Terry strávil v Chelsea 22 rokov, vyhral s ňou päťkrát anglickú ligu aj pohár. V roku 2012 s klubom triumfoval v Lige majstrov a v ďalšej sezóne tiež v Európskej lige. Po vypršaní zmluvy zvažoval koniec kariéry, ale rozhodol sa pokračovať.
Obranca, ktorý odohral 78 zápasov za národný tím, mohol zostať aj v Premier League. O jeho služby mali záujem West Bromwich, Stoke City a Bournemouth. Kouč Steve Bruce ho však presvedčil k prestupu do Aston Villy.
Tradičný klub vlani zostúpil z najvyššej súťaže a napriek silnej podpore čínskeho majiteľa mu nevyšiel pokus o okamžitý návrat. V druhej lige skončila Aston Villa až trinásta.