Päťnásobný najlepší futbalista planéty vstúpil na scénu v Sportingu Lisabon. Po jedinej sezóne medzi seniormi sa posunul do Manchestru United. Legendárneho trénera anglického rekordného majstra Sira Alexa Fergusona presvedčili hráči, aby angažoval portugalský diamant.
Prispel k tomu prípravný zápas medzi Sportingom a United, ku ktorému sa vrátil jeden z najlepších obrancov novodobej histórie Rio Ferdinand počas vysielaného zápasu na hre FIFA 20.
"V roku 2003 sme hrali proti Sportingu v tíme s Cristianom Ronaldom. Po polčase sme sedeli v šatni a náš pravý obranca John O'Shea potreboval kyslíkovú bombu. Ronaldo ho roztrhal na kusy, len tam sedel a chrčal. Vraveli sme mu, aby k Ronaldovi pristupoval tesnejšie, nedokázal nám ani odpovedať.
Ja, Paul Scholes a Nicky Butt sme vstali s tým, že tento chlapec je neuveriteľný a musíme ho získať. Potom sme nastúpili do autobusu a asi hodinu a pol sme čakali. Následne nám povedali, že pracovali na okamžitom prestupe Ronalda do United."
John O'Shea pritom nebol žiadny druhotriedny obranca. Dres Manchestru United obliekal v rokoch 1999–2011, získal s ním 5 ligových titulov, tešil sa aj v Lige majstrov. Za Írsko odohral 118 zápasov, len Robbie Keane a Shay Given majú na konte viac.