Zaúradovala však vyššia moc a po náhlom odhlásení Belgičanky Greet Minnenovej sa všetko zmenilo. Sierraová sa ako „lucky loser“ – v preklade šťastný porazený, nakoniec dostala do hlavnej súťaže. Teraz sa v nej zapísala do histórie.
Rodáčka z Mar del Plata využila druhú príležitosť naplno. Najskôr vyradila v úvodnom kole Austrálčanku Oliviu Gadeckú, potom prekvapujúco zdolala aj domácu favoritku Katie Boulterovú a postúpila do 3. kola.
V ňom v piatok zvládla aj trojsetovú bitku so Španielkou Cristinou Buscovú. Po víťazstve 7:5, 1:6, 6:1 spadla na kolená a neveriacky sa pozerala smerom k svojmu tímu. Nevybojovala totiž len ďalší postup, ale unikátny výsledok v súvislosti s históriu najslávnejšieho grandslamu.
Sierraová sa stala vôbec prvou „šťastnou lúzerkou“ v histórii Wimbledonu, ktorá sa v open ére v ženskej dvojhry dostala do osemfinále. Celkovo je len siedmou ženou, ktorej sa takýchto výnimočný výsledok na grandslame podaril.
O výnimočný úspech ide aj v súvislosti s argentínskym ženským tenisom. Sierraová je prvou hráčkou z tejto juhoamerickej krajiny v 4. kole Wimbledonu po vyše 20 rokoch. Naposledy sa medzi najlepších 16 žien prebojovala Paola Suárezová v roku 2004.

V osemfinále narazí Argentínčanka na nemeckú veteránku Lauru Siegemundovú, ktorá v 3. kole nečakane vyradila šampiónku tohtoročného Australian Open Madison Keysovú.
Ak by spanilá jazda Sierraovej pokračovala aj ďalším postupom, stala by sa prvým „lucky loserom“ v histórii ženských grandslamov, ktorý sa dostane do štvrťfinále. Predchádzajúcich šesť tenistiek v rovnakej pozícii svoje osemfinálové súboje nezvládlo.
Bez ohľadu na ďalší výsledok si ale Sierraová už teraz môže povedať, že sa nezmazateľne zapísala do histórie Wimbledonu. Z hráčky, ktorá si už pomaly balila kufre, sa stala jedna z najväčších senzácii turnaja. A zaslúžene.
Argentínčaka si účasťou v osemfinále zabezpečila odmenu 240-tisíc libier (v prepočte 327-tisíc dolárov). Pre zaujímavosť, v celej doterajšej kariére si na prémiách zarobila dohromady 450-tisíc dolárov.