Cheechoo prežil najúspešnejšie roky kariéry v klube zámorskej NHL San Jose Sharks. V sezóne 2005/2006 strelil za „žralokov“ 56 gólov a získal trofej Mauricea Richarda pre najlepšieho strelca súťaže.
Ako uviedol portál espn.com, Sharks sa rozlúčia s Cheechoom 24. marca pred zápasom s Calgary Flames.
V sezóne 2016/2017 pôsobil kanadský útočník aj v drese Slovana Bratislava v Kontinentálnej hokejovej lige (KHL). V drese „belasých“ odohral 60 zápasov, pripísal si 40 bodov (14+26) a predstavil sa aj v Zápase hviezd KHL.