38-ročný forvard pôsobil v NHL 16 sezón. Prvých sedem obliekal dres St. Louis Blues, posledných deväť ročníkov pôsobil vo Washingtone.
V sezóne 2017/2018 pomohol Capitals k zisku Stanleyho pohára.
Na medzinárodnej scéne dosiahol najväčší úspech na ZOH 2014 v Soči, kde s tímom USA vybojoval bronz. Zažiaril predovšetkým v zápase proti Rusku, kde v rozstrele premenil štyri zo šiestich nájazdov a Američania najmä vďaka nemu zdolali domácu reprezentáciu 3:2 sn.

Po výkonoch na ZOH 2014 dostal prezývku „TJ Soči“.
V júli 2015 ho Blues vymenili do hlavného mesta USA, kde sa rýchlo stal miláčikom fanúšikov Capitals.
V sezóne 2017/2018 patril medzi najlepších hráčov Washingtonu, v play off mal 21 bodov v 24 zápasov a výrazne pomohol mužstvu k zisku titulu.

Po tom, ako Capitals zdolali vo finále Vegas, zo zisku Stanleyho pohára sa tešil na ľade so svojím otcom Timom, ktorému štyri roky predtým diagnostikovali Alzheimerovu chorobu.
„V týchto dňoch si veľa vecí nepamätá. Ale dôležité je, že tu dnes môže byť so mnou. Tento moment s ním zostane. To vám garantujem,“ vravel počas osláv na ľade. Tim Oshie zomrel v máji 2021.
Oshie junior ukončil hráčsku kariéru s bilanciou 302 gólov, 393 asistencií v 1010 zápasoch.