Doposiaľ sa Perry tešil zo Stanleyho pohára len raz – hneď pri prvom finále v roku 2007 v drese Anaheimu. Teraz môže pomýšľať na triumf s Edmontonom, ktorý v záverečnej sérii sezóny vyzve Floridu.
V zámorskej profilige sa dlhodobo drží na vysokej úrovni, s kanadskou reprezentáciou získal dokonca dve zlaté olympijské medaily. Teraz chce Perry pretaviť svoje piate finále za zisk druhého Stanleyho pohára.

Do boja o slávnu trofej totiž vstúpi už v drese piateho klubu. V roku 2007 oslavoval s Anaheimom, potom však prišla čierna séria: postupne skončil ako neúspešný finalista v dresoch Dallasu (2020), Montrealu (2021) a Tampy Bay (2022).
Perry pritom v tomto ročníku prežil šialenú sezónu, predovšetkým jej začiatok. Práva na 39-ročného veterána boli vlani v júni vymenené z Tampy do Chicaga, pričom Perry podpísal zmluvu s Blackhawks, aby dostal šancu hrať v draftovou jednotkou Connorom Bedardom.

V novembri však bola skúsenému útočníkovi po incidente mimo ľadu ukončená zmluva, ešte predtým sa špekulovalo aj o tom, že mal mať sexuálny pomer s Bedardovou matkou.
Na začiatku roka dostal Perry druhú šancu a podpísal zmluvu s Oilers na zvyšok sezóny 2023/24. V 38 zápasoch základnej časti za Edmonton strelil osem gólov a získal 13 bodov, v play off zatiaľ má jednu asistenciu. Teraz ale môže pridať do zbierky svoj druhý Stanleyho pohár.